Միակ հանդիպումը, որում Կառլո Անչելոտին որպես ֆուտբոլիստ մրցել է Մադրիդի «Ատլետիկոյի» դեմ՝ կայացել է 1991 թվականին՝ «Վիլյա դե Մադրիդ Տրոֆի» ընկերական մրցաշարում։

Իտալացու կարիերան մոտենում էր ավարտին, երբ նա առաջին անգամ մրցեց «ներքնակների» դեմ և այդ հանդիպումը սպասարկում էր Նեգրեյրան։ 1991 թվականի փետրվարին կիսապաշտպանը ևս մեկ մրցաշրջանով երկարաձգել էր պայմանագիրը «Միլանի» հետ։ Նա 31 տարեկան էր և նրա դերը թիմում նվազել էր այն բանից հետո, երբ Արիգո Սակիի թիմում կարևոր ֆուտբոլիստ էր 1980–ականներին։

Ամռանը «Միլանը» նոր մարզիչ էր հրավիրել՝ Ֆաբիո Կապելոյին և նա նոր նախագիծ էր սկսել Դեմետրիո Ալբերտինիի հետ, որը զբաղեցրել էր Անչելոտիի տեղը։

Այդ հանդիպումն ավարտվեց ոչ–ոքի՝ 1–1 հաշվով և խաղի ելքը վճռվեց 11–մետրանոցներով։ Կառլո Անչելոտին որոշիչ հարված կատարեց և հաղթանակ պարգևեց իր թիմին։

Կառլոյի ելույթը լավ գնահատական ստացավ Marca–ի կողմից։ Սա նրա վերջին մրցաշրջանն էր էլիտայում։ Դրանից հետո նա ավարտեց կարիերան և միացավ Արիգո Սակիի մարզչական շտաբին որպես օգնական։